Den irske gangster James ”Whitey” Bulger levede og virkede i Boston i 1970'erne. Han bliver overtalt af FBI-agenten John Connolly til at samarbejde med FBI for at fælde den italienske mafia. En sand historie om en uhellig alliance, som løb løbsk og førte til, at Whitey blev en af de mægtigste og mest hensynsløse gangstere i Boston gennem tiderne.