Vi følger David Foster Wallace – forfatteren af romanen ”Infinite Jest”, som begik selvmord i 2008 – under en bogturné i starten af hans karriere. Wallace får selskab af Rolling Stone-reporteren David Lipsky, og mellem de to skribenter opstår der jalousi og rivalisering, mens de diskuterer kvinder, depressioner og berømmelsens fordele og ulemper. Filmen bygger på virkelige hændelser.