Kissing Jessica Stein

Vi følger Jessica, der lever et stresset liv som journalist i New York. Hendes bror er forlovet, hendes bedste ven er gravid, og Jessica selv har ikke været på en date i et år. En dag får hun ved en tilfældighed øje på en kontaktannonce i en avis under "kvinde søger kvinde-sektionen". Jessica beslutter sig til sidst for at svare på annoncen, og kort derefter begynder hun at møde "hippe" Helen - og de klikker med det samme.