Sam er på vej inden for standup, men arbejder stadig som au pair. Da hun hører, at en teenagepige, som hun har været babysitter for, er forsvundet, må hun udfordre sin PTSD og finde ud af, om hun skal være med til at lede efter hende. I Used to Be Funny er en kritikerrost dramakomedie med indiesensationen Rachel Sennott (Shiva Baby) i hovedrollen, lige så morsom som hjerteskærende.