Jenny er en ansvarsløs pige i 20'erne, som rejser til Chicago for at bo hos sin bror Jeff, en ung filmmand, som lever et harmonisk liv med sin forfatterhustru Kelly og deres søn. Jennys tilstedeværelse rusker op i deres rolige liv, og hun og en ven udløser en forandring i Kellys liv og karriere. Samtidigt indleder Jenny et stormfuldt forhold til familiens babysitter, som også dyrker marihuana.