Modefotografen Connor Mead er flot, selvsikker og succesfuld. Han er indbegrebet af en playboy, som nyder livet i overhalingsbanen. Connor tror ikke på kærlighed og har gjort alt for ikke at falde for nogen for alvor. Da hans lillebror skal giftes, vender Connor tilbage til sit barndomshjem og bliver nødt til at møde sin fortid, som inkluderer en række forhenværende kærester.