Charles Swan III er en succesfuld grafisk designer og desuden en rigtig kendis. Han er uimodståeligt charmerende og han har masser af penge. Charles har desuden fundet sit livs kærlighed, den gnistrende smukke men forvirrede Ivana. Da hun pludselig slår op med ham, falder Charles’ liv fra hinanden og han havner i en spiral af tvivl, forvirring og grublerier. Hans feberdrømme er om alle de mislykkede romancer, og han begiver sig ud på en skrap åndelig rejse i håb om at nå frem til selvrealisering og tanken om et liv uden Ivana.