Efter ett oväntat uppbrott övertalas Bobby av sina vänner att utnyttja sin förmåga hos det motsatta könet genom att hyra ut sig som professionell wingman åt singelkillar. Samtidigt söker Kristy tröst och ekonomisk framgång i att försvara kvinnor från oönskade närmanden från män. När de två möts är det bara en tidsfråga innan de inser att de står i direkt opposition till varandra.