Charles Swan III är en framgångsrik grafisk designer med hög kändisfaktor. Han är oemotståndligt charmig och har gott om pengar. Charles har dessutom hittat kvinnan i sitt liv, den slående vackra men förvirrade skönheten Ivana. När hon plötsligt gör slut faller Charles liv i spillror och han dras ner i en spiral av tvekan, förvirring och reflektioner. Han yrar om sina misslyckade romanser och ger sig ut på en hård väg mot självförverkligande och tanken på ett liv utan Ivana.