Tom – som är en pessimist och hopplös romantiker – blir förkrossad när hans flickvän Summer gör slut. För att förstå vad som gick fel tänker han tillbaka till olika perioder under deras 500 dagar tillsammans men slutsatsen blir inte alls den han väntat sig. Det här är en udda kärlekshistoria med toppar och dalar som inte riktigt följer det vanliga mönstret.