Det kommer en tid i de fleste barns liv da man vinker farvel til leker og imaginære venner. Det er en naturlig prosess og en del av det å vokse opp. Slik var det også for Christopher Robin. En dag forlot han Hundremetersskogen og vinket farvel til Ole Brumm, Nasse, Tussi, Kaninen og Ugla for siste gang. Ole Brumm og Nasse blir stadig bitrere og forlatte. De begynner å planlegge en grusom hevn mot den som aldri skulle svikte dem: Christopher Robin. Så når han en dag flere år senere føler seg nostalgisk og vender tilbake til barndommens fortryllede miljøer, er det ikke en varm gjenforening som venter.