Warren er tilbake i hjembyen sin etter et mislykket forsøk på å slå igjennom innen improvisasjonsteater i Chicago. Han jobber på en lokal kafé når han gjenopptar kontakten med en tidligere forelskelse. Redd for at han skal avslutte livet sitt som gammel og ensomt, som sin skilte far, må Warren velge mellom å prøve å vinne tilbake forelskelsen eller å gjøre et nytt forsøk på å leve ut drømmen sin.