Femtenårige Oliver Tate har to store mål i livet: å redde foreldrenes ekteskap og tape sin uskyld før sin neste fødselsdag. Han dikter opp kjærlighetsbrev fra moren som sendes til hans far i et forsøk på å ordne opp i sexlivet deres. Olivers egen kjærlighet Jordana er en komplisert, selvlært pyroman som krever å få se hva han skriver om henne i dagboken sin.