Sommeren 1989 i Chicago, den unge Barack Obama er klar til å invitere med Michelle Robinson ut. Michelle på sin side forsikrer foreldrene sine om at det ikke er en date hun skal på. Men hvordan skal hun tilbringe en dag i hans selskap uten å falle for sjarmen hans? Southside With You skildrer Barack og Michelle Obamas første date med enestående nøyaktighet.