En dramakomedie basert på Neil LaButes teaterstykke som er vist både i New York og London. Handlingen dreier rundt Guy, en vellykket forfatter (Adam Brody) som rett før sitt bryllup reiser landet rundt fra Seattle til Boston for å besøke fem gamle kjærester flickvänner (Jennifer Morrison, Mía Maestro, Emily Watson, Zoe Kazan og Kristen Bell) i et forsøk på å godtgjøre gamle synder og uretter.