Historien om college-kjærestene Gatsby og Ashleigh hvis planer om en romantisk helg sammen i New York City går like fort som sola blir overskyet, og blir til regn. De to skiller snart veier og opplever på hvert sitt hold en rekke tilfeldige møter og komiske eventyr. Under den drømmende og regnfulle dagen i New York oppdager Ashleigh at hun kanskje ikke er den hun trodde at hun var, og Gatsby innser at selv om du bare lever en gang, så holder det hvis du bare finner den rette personen.