Motefotografen Connor Mead er stilig, selvsikker og fremgangsrik. Han er den personifiserte playboy som lever livets glade dager. Connor tror ikke på kjærligheten og har gjort alt for å ikke falle for noen på ordentlig. Når hans yngre bror skal gifte seg vender Connor tilbake til foreldrehjemmet og tvinges til et møte med fortiden som inkluderer en rekke forhenværende kjærester?