Charles Swan III er en fremgangsrik grafisk designer med høy kjendisfaktor. Han er uimotståelig sjarmerende og har godt med penger. Charles har dessuten funnet kvinnen i sitt liv, den slående vakre, men forvirrede skjønnheten Ivana. Når hun plutselig gjør det slutt faller Charles’ liv i grus og han dras ned i en spiral av tvil, forvirring og refleksjoner. Han fantaserer om sine mislykkede romanser og begir seg ut på en tøff vei mot selvrealisering og tanken på et liv uten Ivana.