Det gnistrer når alenemoren Abigail møter Benjamin, en evig ungkar. De deler sin kynisme hva gjelder kjærligheten, overbevist om at også de beste forholdene ender i katastrofe. På den første daten velger de å gjøre de ti tingene man må gjøre før et forhold tar slutt. Men skjebnen vil noe annet, og disse kynikerne må begi seg ut på den aller vanskeligste reisen...og må kanskje bytte ut kynisme deres med håp.