Reality Winner päättää jo varhain, että hän liittyy armeijaan. Hän opettelee vapaa-aikanaan arabiaa, jotta hän olisi mahdollisimman valmis, kun sen aika koittaa. Kunnostauduttuaan ilmavoimien palveluksessa hän alkaa kyseenalaistaa elämänvalintojaan, ja kun hän törmää valtionhallinnolle kiusallisiin salaisuuksiin, hänestä alkaa kehkeytyä ilmiantaja, jona hänet nykyisin tunnetaan. Susanna Fogelin ohjaaja draamakomedia Winner on elämäkerrallinen kuvaus Reality Winnerin vertaansa vailla olevasta tarinasta.