1970-luvun Bostonissa FBI-agentti John Connolly suostuttelee irlantilaisen gangsterin James “Whitey” Bulgerin yhteistyöhön FBI:n kanssa nujertaakseen yhteisen vihollisen - italialaisen mafian. Yhteistyö vahvistaa Bulgerin asemaa ja sen ansiosta hänestä tulee Bostonin pahamaineisin rikollinen kautta aikojen. Perustuu tositapahtumiin.