Charles Swan III on menestynyt graafinen suunnittelija ja armoton naistenmies. Miehen elämältä putoaa kuitenkin pohja, kun unelmien tyttöystävä Ivana jättää hänet ilman ennakkovaroituksia. Charles aloittaa ankaran itsetutkiskelun, jossa myös menneet suhteet pulpahtelevat mieleen painajaisten ja fantasioiden värittäminä.